A relação de
Sean Penn com
Mickey Rourke data já dos anos 80, quando ambos eram vistos como duas das mais sólidas promessas na área da interpretação e os dois mais fortes candidatos a deitarem a carreira a perder pelo mau feitio e o comportamento errático.

As previsões erraram quanto a Penn, mas acertaram em cheio em relação a Rourke, que só agora está a recuperar o brilho de outrora.

A nomeação de ambos ao Óscar de Melhor Actor – Sean Penn por
Milk e Mickey Rourke por
O Wrestler - marca dois pontos altos para a carreira cinematográfica de ambos, com interpretações de tal forma poderosas que todos os analistas consideram que a estatueta irá, inevitavelmente, para um dos dois.

Só que as relações entre os dois colegas tinham azedado quando Rourke disse publicamente que, apesar de Sean ser um amigo antigo, não tinha gostado da interpretação dele em «Milk» por considerá-lo uma das pessoas mais homofóbicas que conhece.

O mal-entendido entre ambos terá sido posteriormente resolvido e o actor de «O Wrestler» acaba de assumir que gostaria que fosse Penn a ganhar o Óscar.

Segundo declarações recentes de Rourke, «o Sean Penn é um bom amigo meu. Quando eu estava na mó de baixo, ele agarrou em mim e disse-me exactamente o que eu devia e não devia fazer. Devo-lhe tanto que espero que ele ganhe o Óscar».