Aos 27 anos, a ex-atleta Lisa Jorgenson sente-se em baixo de forma e cheia de dúvidas. Como saber se escolheu a pessoa certa? Como saber se ela consegue ser tudo aquilo que esperam dela? E como saber se o actual namorado, um jogador de basebol, é melhor que o desempregado em crise por quem ela começa a sentir alguma empatia.

James L. Brooks, argumentista e produtor de cinema e televisão (
«Os Simpsons» é um dos pontos altos do seu currículo), realiza filmes de longe a longe.
«Laços de Ternura» foi o primeiro que dirigiu, em 1983, e ganhou logo os Óscares de Melhor Filme, Realizador e Actor. Seguiram-se
«Edição Especial»,
«Disponível para Tudo»,
«Melhor é Impossível» e
«Espanglês», este de 2004.

«How Do You Know» marca o seu regresso à realização, no qual volta a congregar um elenco de luxo:
Reese Whiterspoon,
Owen Wilson,
Paul Rudd e ainda
Jack Nicholson.

A estreia internacional está prevista para Dezembro.